I più si stupiranno all'idea che in quest'epoca possa esserci ancora un borgo ove, arrivando nella stagione giusta, ci accolga il penetrante profumo del vino. Invece, questo borgo esiste, si chiama Camigliano, ed è sito lungo le dolci colline che da Montalcino digradano verso il fiume Ombrone. E' un piccolo paese medievale, ad una decina di chilometri da Montalcino, sito al termine di un viale di cipressi, circondato da vigne, olivi e macchia mediterranea, in cima ad un poggio che guarda verso le valli d'Orcia e d'Ombrone. La sua storia è millenaria e le sue origini sono molto remote: le notizie più antiche che si sono rintracciate, si riferiscono ad una pergamena che si trova nella Badia di S. Eugenio di Siena, dove è scritto che nel Novembre del 948 l'Abate Devoto dell'Abazia di S. Antimo in Castelnuovo dell'Abate dette "beni a livello" a "Camugliano", nel contado senese. Altre cronache relative al Castello di Camigliano riferiscono di un primo nucleo abitativo insediato, intorno all'anno 1000, in località Castelvecchio, nei pressi dell'attuale paese. Sono ancora in effetti visibili tracce di antichi insediamenti nella zona, ma più probabilmente si trattava di una sola rocca, lungo la strada per la Maremma, che la leggenda vuole distrutta dal Barbarossa. E' però molto probabile che l'odierna Camigliano sia stata edificata nella attuale posizione proprio dal proprietario del summenzionato Castelvecchio, un tale Camìllo, i cui possedimenti si estendevano fino all'imboccatura dell'Orcia, dove si trovava anche una Grancìa (granaio fattoria - ospizio) dell'Ospedale di Siena, e che doveva il suo nome all'antica famiglia dei Camilli, da cui Camigliano, in origine "Camillianum" trasse lo stemma, ove è, raffigurato un cammello su fondo azzurro. Sono invece certe le notizie storiche che riferiscono che nel 1209 Camigliano dovette pagare a Siena 200 Lire, cifra assai gravosa per l'epoca, ma che dimostra come già allora il paese fosse molto popolato, e producesse vino ed olio in abbondanza. Altre antiche cronache ci riferiscono che il 12 luglio 1212 Ildebrandino di Ardimanno, Console del Castello di Camigliano, giurò fedeltà a Siena e s'impegnò a pagare 7 Lire e Soldi 22 ogni anno, per la festa dell'Assunta, allo scopo di restare esente da altri viricoli futuri. All'epoca Camigliano era giunta ad avere lo status di Comune ed era stata dotata di una cinta muraria, di cui è ancora visibile una delle porte. Risale ad allora anche la costruzione della pieve, tipico esempio di romanico minore, ancor oggi perfettamente conservata. Nell'archivio di Stato a Siena ci sono ancora i documentì dell'amministrazione del comune, ove è precisato che il territorio comprendeva Argiano, Tavernelle e Poggio alle Mura, fino all'Ombrone, e, dalla parte opposta, i Pianacci e le alture di Castelgiocondo. Nel 1317, il Castello di Camigliano fu comprato dalla Repubblica di Siena, e lo stemma si arricchì della gazza bianca e nera. Nella primavera del 1333 Ciupo degli Scolari, capo di una banda di Pisani (le rivalità tra le città toscane echeggiano ancor oggi nei detti popolari) la incendiò. Il Consiglio di Siena fece ricostruire e rinforzare le mura e le porte, e prepose alla loro manutenzione quattro provveditori. Nel 1413 vi risiedeva un "Jus dicente" di seconda classe. Nel 1462 la Pieve del Castello di Camigliano fu assegnata alla nuova Diocesi di Montalcino. La giustizia era allora amministrata dal Capitano di Giustizia di Montalcino, mentre per gli atti civili il notaio vi si recava ogni terza domenica del mese. Il 7 dicembre 1555 la Repubblica di Siena, sotto l'incalzare delle truppe medicee, è ormai esule a Montalcino, dove Pietro Strozzi diferideva l'ultimo baluardo di libertà comunale. I Camiglianesi, si distinsero con atti di valore, nel tentativo di recare a Montalcino assediata viveri e rifornimenti in quel difficile periodo, in cui si governò con statuti precari e la comunità era retta da tre Priori ad elezione annuale ed un camerlengo ad elezione semestrale. La resistenza della Repubblica di Siena in Montalcino durò quattro anni, finchè, nel l559, col trattato di Chateau Cambrésis che sanciva la pace tra Francia e Spagna, Siena, Montalcino ed i relativi territori furono sottomessi al Granducato di Toscana. Da allora il paese, come Montalcino, seguì le vicende storiche del Granducato, fino all'annessione al Regno d'Italia.